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Chemistry · PYQ NEET UG 2019(2)

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The amine that reacts with Hinsberg reagent to give an alkali insoluble product is

  1. \( \text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NH}_2 \)
  2. \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NH}-\text{CH}(\text{CH}_3)_2 \)
  3. \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{N}(\text{CH}_2\text{CH}_3)_2 \)
  4. \( \text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \)

Correct answer · Option 2

\( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NH}-\text{CH}(\text{CH}_3)_2 \)

Explanation

Secondary amines react with Hinsberg reagent (benzenesulfonyl chloride) to form N,N-disubstituted sulfonamides which do not have acidic hydrogens attached to nitrogen and are therefore insoluble in alkali.

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